泰德·施特勒曼
本·斯蒂勒饰
一位老是遭幸运之神秉除于外，在高中时爱上了校园美女玛丽，玛丽约他共赴毕业舞会，在他期待万分的舞会前夕却发生了一件令他永生难忘的糗事，因此恋情也就不了了之。十三年后，泰德依然对玛丽念念不忘。
玛丽·詹森
卡梅隆·迪亚茨饰
高中时期校园的美女，被泰德疯狂追求，却因为一次舞会上的糗事最后不了了之，十三年后的玛丽美艳依旧并且事业有成，是位名骨科医生。最终于成功归来的泰德相爱。
赫利
马特·狄龙饰
泰德·施特勒曼雇佣的私家侦探，帮泰德找玛丽想要重修旧好，岂料帕特找到玛丽后却爱上了她，并利用各种手段探知玛丽的喜好，对症下药追求玛丽，几近成功，但最终被泰德识破了诡计。
